Alcanes

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Etat naturel

Les alcanes ont une grande importance économique. On les trouve dans les gisements de:

•

gaz naturel: surtout du méthane (CH4).

pétrole: mélange très complexe d’hydrocarbures ( C1 à environ C40 ).

Les liaisons entre carbone sont simples: on parle de liaison σ (sigma , la lettre s en grec). Le carbone se trouve dans l’état d’hybridation sp3.

Exemple:

le propane est formé de 3 atomes de C et de [ (2x3) +2 ] atomes de H.

Sa formule brute est C3H8. Sa formule développée s’écrit:

Ce qui veut dire qu’un alcane contient «n» atomes de carbone et «2n+2» atomes d’hydrogène.

les alcanes, autrefois appelés paraffines, sont des hydrocarbures saturés. Leur formule générale est:

Nomenclature

On peut représenter un alcane de différentes manière: avec une formule brute, une formule développée (en 2 dimensions) ou une représentation en 3D. Voyons quelques exemples:

Nom

Formule brute

CnH2n+2

Formule développée 2D

Représentation

3D

CH4

C2H6

Méthane

Ethane

Propane

Butane

C3H8

C4H10

On peut ainsi développer ainsi des chaînes très longues. Plus la molécule est longue et plus sa température d’ébullition est élevée.

Comment s’appelle cet alcane?

Préparation

1.

2.

A partir du pétrole brut: on peut obtenir des alcanes par distillation.

A partir d’hydrocarbures insaturés, par hydrogénation.

3.

A partir de dérivés halogénés (halogénures d’alkyles).

Exemple:

4.

A partir de fonctions oxygénées.

Réactivité

Les alcanes (parfois appelés paraffines, «sans affinité») sont peu réactifs: ils ne possèdent que des électrons sigma peu disponibles. Ils sont par conséquent très stables.

Seules les réactions de substitution son possibles: il n’y a pas d’additions contrairement aux alcènes et alcynes).

Les liaisons entre C-H et C-C sont covalentes. Elles sont peu ou pas polarisées.

•

1.

2.

3.

Combustion:

Halogénation:

Pyrolyse et isomération:

nombre

d'atomes de C

préfixe

Exemple

1

2

3

4

5

6

....

Meth...

Eth...

Prop...

But...

Pent...

Hex...

Methane

Ethane

Propane

Butane

Pentane

Hexane

Le nom d’un alcane est déterminé par sa longueur. Il suffit de compter le nombre de carbone de la chaîne qui donne le début du nom: les préfixes «meth-, eth-, prop-, but-, pent-,...» et de rajouter le suffixe «ane» qui est la marque de tous les alcanes.

Nom

Tableau des 20 premiers alcanes linéaires (sans ramifications).