Nomenclature

 

Le nom d'un composé organique est constitué d'une racine, de préfixes et de suffixes. De plus, une numérotation permet d'y mettre un peu d'ordre.

nb d'atomes

du squelette

racine

Exemple

1



2



3



4



5



6


....

Meth...



Eth...



Prop...



But...



Pent...



Hex...

Methane



Ethane



Propane



Butane



Pentane



Hexane

Elle indique la grandeur du squelette principal. On choisit toujours la chaîne la plus longue, contenant le plus de fonctions particulières, ou le plus grand système cyclique .

La racine

Le premier suffixe indique le type de l'hydrocarbure pris comme squelette de base . Il nous donne des renseignements sur le mode de liaisons entre les atomes de carbone : sp1, sp2, sp3 (cf. tétravalence du carbone) .


-ane: alcane (CnH2n+2) C-C


-ène : alcène C=C (diène, triène, etc. si plusieurs doubles liaisons)


-yne: alcyne C=-C (diyne, triyne, etc. si plusieurs triples liaisons)


Certaines des fonctions peuvent être indiquées par un suffixe supplémentaire . Parfois une fonction peut être exprimée au moyen d'un suffixe ou d'un préfixe : on choisira l'une ou l'autre solution .


-ol : alcool (diol, triol)


- one : cétone (dione , trione)


- al : aldéhyde (dial, trial)


-oïque : acide carboxylique (dioïque, trioïque) : ce suffixe transforme le mot en adjectif qu'on doit faire précéder du nom "acide" . Ex : acide métanoïque

Le suffixe

Le préfixe

Le préfixe indique les subsituants , les hétéroatomes , les cycles .


a) Les substituants


hydrocarbure : racine + suffixe ylEx : méthyl , éthyl , propyl , ...


halogénure : fluoro- , chloro- , bromo- , iodo- , ...


alcool : hydroxy-


amine : amino-


acide carboxylique : carboxy-


aldéhyde/cétone : oxo-


d'autres substituants tels : phospho- , nitro- , nitroso- , sulfo- , existent . S'il y a plusieurs substituants d'un même type , le nom du substituant est précédé de di , tri , tetra , penta , ...


b) Les hétéroatomes


Ce sont des atomes différent du carbone , et faisant partie du squelette de base .


c) Les cycles


Nous nous bornerons à nommer des cycles simples . Quelques rares exemples plus compliqués (base puriques ...) seront traités en biologie .

Le nom de l'hydrocarbure principal est précédé du préfixe "cyclo"


Remarque : les différents substituants sont cités par ordre alphabétique . Ex : éthyl avant méthyl .

La numérotation

On numérote le squelette principal de manière à ce que les points de fixation des substituants portent le numéro le plus bas possible .

Chaque substituant est suivi par le numéro porté par le carbone sur lequel il est fixé . On met un trait d'union entre le substituant et le numéro qui le concerne , et là uniquement . Deux nombres concernant le même substituant sont séparés par une virgule .

Exemples


CH4 : méthane


CH2 = CH - CH3 : propène


HC =- C - CH3 : propyne


CH3OH : méthanol ( ou hydroxyméthane )


CH3 - CO - CH3 : propanone ( ou oxo - 2 - propane )


CH3 - CH2 - CHO : propanal ( ou oxo - 1 - propane )


CH3 - CH2 - COOH : acide propanoïque ( ou carboxy - 1 - éthane )


CH3 - CH - CH3 : méthyl - 2 - propane

|

CH3


CH2Cl2 : dichlorométhane


CH3 - CH2 - NH2 : aminoéthane ou éthylamine


cyclohexane


éthyl - 4 - diméthyl - 2 , 3 - heptane


( diméthyléthyl ) - 5 - éthyl - 1 - diméthyl - 1 , 3 - propyl - 2 - cyclohexane

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Suite du cours: Structures et fonctions

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